曹国伟另一次及时转向的要求发生于2009年6月的一个下午。在理想国际大厦20层的第二会议室里，他花两个小时听取一款叫“朋友”的社交产品汇报。此前，这款产品已经投入上百位工程师，研发两年左右。
纽约，4月17早晨8点30分， 微博上市敲钟还有一小时，新浪董事长曹国伟坐上一辆黑色奔驰轿车，准备与众人一起从曼哈顿中城四季酒店出发，前往位于42街与百老汇大道交汇处的纳斯达克交易所。这段旅程本来只有1.3英里，不堵车的情况下6分钟即可到达。而车子开出酒店后，来自纽约的司机竟然记错了地址，错误地直奔6.4英里外的华尔街，差点儿上了去市中心的高速，端坐在后排右座的曹国伟发现了这一点，及时提醒司机改变了方向，避免了尴尬而狼狈地迟到。
曹国伟另一次及时转向的要求发生于2009年6月的一个下午。在理想国际大厦20层的第二会议室里，他花两个小时听取一款叫 朋友 的社交产品汇报。此前，这款产品已经投入上百位工程师，研发两年左右。内测数据并不差，下一步应该是公开推广，但曹国伟突然决定终结这款产品，理由是 两个小时没有听明白产品的核心卖点是什么 。他要求将其中一部分功能单独研发，这就是后来的微博。
如今担任微博CEO的王高飞告诉《博客天下》，当时，他也认为 朋友 虽然达标了，却并不十分理想。但停掉一个已经接近完工的大项目，对新浪来说格外需要魄力。长期以来， 拍板 这个词对新浪公司的意味远比对其他互联网公司重要。作为一个以股权分散著名的公司，新浪的每一任领导都受到众多方面的牵制，不得不多方平衡。
如果新浪是一辆前进的汽车，那么防止出错和找到正确的路对曹国伟来说是两个同等重要的任务，但有时候两者存在矛盾。一家公司未来的结局很可能取决于某些初期存在的风险和机遇，而做出长期决定却有可能影响短期业绩，引发投资人和外界的批评。1999年进入新浪之后，曹国伟长期以打工者而不是拥有者的角色存在，他既要避免一个决策过于超前而引起投资人不满，又要尽力独立和超前地做出决策。他不得不在多重诉求中寻求平衡，既要当刹车片，又要做发动机。他的前任因为未能达到这种平衡而出过各种麻烦。
曹国伟恰恰被长久地经历训练为一个走平衡木的高手。他小学的时候进过跳水队和体操队，初中进入学校田径队，由于高强度训练导致 身高不高 。但他的肌肉协调性很好，体能优越。现在他仍然保持良好的身材，这是高中担任学校篮球队主力时训练的结果。他给人留下的印象大多与 可靠 有关。他在国外会计师事务所的从业经历也让他显得专业而精准，说他是最熟悉运作中国公司上市的CEO并不为过 有着财务背景的他擅长以各种技巧让公司躲避风险安全上市，新浪的重大资本操作一贯由他亲自操刀。2005年，盛大陈天桥试图恶意收购新浪，他抛出 毒丸计划 成功阻击。他总是在保守和激进中间找到合适的界限。
伴随着这些成功的资本运作经验的积累，曹国伟也走出了一条从CFO到COO到总裁到CEO再到董事长的平稳上升曲线。他思考事情的个人特征也加强了这种感觉。他说话时语调和语速几乎不会发生变化，鲜有情绪激动之时，他的高兴和担忧都不会被人察觉，这意味着他并不是一个心血来潮的冒险主义者，而是深思熟虑、沉着冷静的平衡术专家。
但他并不平庸，性格坚韧而勤奋，佐证之一同样是体育，刚进大学时，需要进行高校体育素质摸底，曹国伟一口气做了40多个引体向上，手上的皮都磨破了，可见他在需要坚持的时候那股劲头儿。这些特征拼凑成一个高明的中庸之道践行者，以及处理复杂关系的高手。有时候你会觉得，他正常得过于无趣。在怪才林立的互联网世界里，人们已经很久没有被一个正常的成功者吸引目光了。但回顾曹国伟的过往，才能理解这种魅力的价值。他不凸现个人的脾性，未经历过命运感十足的大起大落，不喜欢谈论风云。他一直做着准确的选择，出色地完成学业和本职，并使个人和新浪一起前进。这正是曹国伟的独特之处。他是一个将 寻常做到极致 的人，而这种成功更世俗，更容易接近，也是在传奇背后支撑商业发展的基础力量。
2009年，曹国伟进入新浪10周年纪念日那天，他和新浪管理层成功实现了管理层持股，尽管并未成为大股东，但这种身份的变化显然影响了他的心态。在给所有员工的邮件里，曹国伟写道： 从今天开始，我们将实现自己角色的转换，以一个创业者的心态来面对我们的未来。
后来他对《博客天下》总结说：在做出重大决定时，创始人和职业经理人的心理会有微妙区别，创始人总是会更大胆、更有底气。
熟悉美国职业经理人制度的曹国伟曾对《博客天下》称，中国企业界目前这种认人不认公司的想法很像1920年代的美国，而在未来更成熟的商业社会， 一个公司没有创始人本身不是一个很大的问题，因为创始人一定会在某个阶段离开。
但他承认新浪股权分散的现实，并一直希望不被这现实束缚自己。在还没有完成管理层持股、未能获得主人翁心态之际，曹国伟拍板决定上线微博。当时，他必须有足够的决心去试验一次前景不明的创新。
微博上市当天，在纳斯达克交易所外的时代广场，曹国伟将手亲昵地搭在他在美国波士顿读高中的大女儿，一起庆祝微博IPO。曹国伟的大女儿今年高中毕业，将赴沃顿商学院读本科。共同出席仪式的还有微博女王姚晨和华人明星王力宏。图/林海音
临危不乱
美国东部时间4月17日早晨9点半，曹国伟准时出现在纳斯达克交易所，他个头中等，身材中等，五官圆融，长相无明显特点。他比不上前来观礼的嘉宾引人注目，比如有6857万粉丝的姚晨和引起微博话题风潮的王力宏。在中国最有影响力的社交媒体平台 微博上，曹国伟有147万粉丝，这也是个挺没特点的数字，既不算多，也不算少，很难相信影响了全中国的微博是他一手缔造的。
微博对中国舆论场进行了颠覆式的冲击后，曹国伟终于带着微博开始IPO之路，环境却充满危机。
在国内，曹国伟一开始就 注意到微信 ，感到一些压力。他曾希望微博有更多社交网络属性， 但当微信起来后，社交网络属性的拓展比较难，我们就更加专注地发展社交媒体的属性。 曹国伟说。
美国的资本市场对中国科技股也不看好，2014年第一季度赴美上市的中国股票行情一片惨淡：4月3日上市的达内科技第二天就跌破发行价，4月9日上市的爱康国宾则在扛到第四日后也跌破了发行价。3月初，纳斯达克综合指数下跌超过5%，微博在美国的同类公司Twitter累计下跌了17%。
在4月5日公布的微博招股书中，每股价格在17美元至19美元，按照这一定价区间计算，微博的估值近39亿美元，这比此前外界预计的中间值50亿美元缩水了20%。
与曹国伟私交甚好的老虎基金团队在微博上市前热情接待了曹国伟和微博上市团队。老虎基金曾从新浪的股票中盈利颇丰。一些新浪投资者认为，微博独立上市会影响到新浪的业绩并进而影响他们的收益，曹国伟在开赴纳斯达克前也曾告诉微博CEO王高飞，以往购买新浪股票的投资者会是他们的最大阻力，这些买了新浪股票的投资者很可能不会购买微博的股票。结果正如曹国伟预料的那样，在上市前两天，微博的股票承销商高盛致电老虎基金询问他们是否有购买微博股票的意向时，老虎基金改变了此前接待的热情态度，以冷淡的口吻回复： 开什么玩笑?现在什么市场，你叫我买股票? 王高飞说，跟当时很多基金投资者一样，老虎基金的基金经理认为，微博在上市首日一定会破发，他们等待低价购入，再到价格回升时大赚一笔。
这就是资本市场，人们一方面彬彬有礼，相处融洽，但另一方面保持着一种适当的距离，以便做起生意来能精准计算，不碍于交情。
在市场之外，政策性因素给微博上市带来了更严峻的挑战。在美国路演期间，身在美国的微博CEO王高飞得知，上市当天的美国东部时间早7点半，北京可能会报道一条关于新浪的负面新闻，而敲钟则是在两个小时后的9点半。王高飞急得快疯了，到处打电话希望能解决此事。
这时候，面对不利的市场环境和意外危机的曹国伟却仍能淡定在附近一家酒吧里喝酒。王高飞形容他是 泰山崩于前而色不变 。
淡定 、 从容 是学生时代以来曹国伟身边的人常用的评价。他的高中同学徐之浩评价曹国伟在高三的紧张时期也一直比较轻松,很少见他认真学习。而他在复旦84级新闻系时的辅导员张力奋也评价说，曹国伟这个人很沉稳，这些年，没感觉他有志高得意的状态,也没感觉他显现出焦虑。张力奋如今是FT中文网的总编辑。
在不熟悉的人看来，曹国伟的这种 淡定 更多表现为喜怒不形于色的难以捉摸。他是一个随和的翩翩绅士，礼貌而不具攻击性，但同时很难被说服。
在4月16日上市前夜与主要承销商高盛的谈判中，曹国伟便展示了这种柔中带刚的坚持甚至是固执。
在这场最后的谈判之前，曹国伟已经进行了近10天的路演，每天见七八拨投资人，每次谈1小时，早上7点起床,一直见到晚上9、10点才回酒店。他经历过多次上市，深谙资本市场，但仍然细致且认真。他告诉王高飞，回答投资人问题时一定要看着对方，不要看别处，也不要看手头的资料。
4月16日下午两点，曹国伟回到了纽约四季酒店。高208米的四季酒店是纽约城里最高的宾馆建筑，透过顶层的玻璃窗，曼哈顿中央公园尽收眼底。新浪一方有曹国伟、王高飞、余正钧和张怿参加谈判，曹国伟是主谈者;高盛一方是主管纳斯达克上市的三位代表。
曹国伟一开始想将发行价定在17.8美元，取中文 一起发 的谐音，讨一个彩头。王高飞好奇并不迷信的曹国伟为什么要这么定价，但曹国伟对王高飞说： 中国投资者会喜欢这个。 在一些不重要的问题上让步是他转圜的常用技巧。
但高盛反对这个定价，宁愿放弃更高的佣金坚持微博发行价不应高于17美元。高盛负责微博IPO团队的成员Karen告诉《博客天下》， 考虑到整个市场不好，我们的想法是一开始不要定得太高，我们团队也听闻一些要上市的公司，不是把定价变低，就是缩减股数。 高盛给出的定价是16美元。但曹国伟不肯退让。他的谈判策略很简单：翻来覆去地讲自己的道理。
这场上市前的最后一场谈判从下午2时至下午6时，微博CEO王高飞告诉《博客天下》： 如果换作是我，我就让步了。 当天下午，曹国伟表现出温和而坚定的态度，高盛的谈判代表3次离席到角落和总部商议定价策略。高盛将价格提到16.5美元，后来又提出，如果股价要在17美元，需要适当减少股数。而曹国伟坚持17美元和1680万股。他一次次保证： 你们放心没问题，其实微博在中国的影响力要远远大于Twitter在美国的影响力。
其实微博在中国影响的这些人需要有一个合适的价格，17到19这个区间已经定得比较低了，国内的大部分人不会觉得美国市场有多差，如果定价低于17美元，他们反而不买了，反而觉得你的东西不会涨。 曹国伟这样解释中国投资者的微妙心理。
整个IPO的进程也比我们预想的快，因为他们公司确实之前做过几次上市，曹总和高层对这些都很熟悉，我们原本预定是要做到5月，但4月就完成了IPO，早了将近一个月。一般IPO都是要做五、六个月，微博这次4个月就做完了。 高盛负责微博IPO团队的成员Karen告诉《博客天下》。
当谈判终于结束时，已经是下午6点多了。高盛最终拗不过曹国伟的坚持，微博发行价定在了17美元。
9点半的敲钟仪式过后，代码为WB的微博正式登陆纳斯达克，开盘价是16.27美元，低于发行价，微博开错方向了吗?但没多久，微博又开始逆市上涨，一度触及24.48美元高点，最终首日报收20.24美元，较发行价17美元上涨19.06%。事实再次验证了曹国伟对趋势的精准判断。
谈到曹国伟，负责微博上市业务的一位要求匿名的律师说，中国大多数互联网或技术公司CEO，对公司业务很了解，但对资本市场、海外市场和法律并不熟悉， 我做上市，很多是直接和公司CFO打交道，战略方面的问题会见一见CEO 。但他发现，曹国伟则对财务、法律业务同样精通。
和其他CEO比，曹国伟显得很职业，不那么感情用事。 他说， 曹国伟的处事风格更像美国那种大公司董事会选出来的CEO，做的是创始人的事，风格上却是美国大公司精英的感觉。
在这场一波三折的上市之后，曹国伟在每天有上亿信息流的微博上发了一条简短的信息： 微博上市了。感谢所有的员工，用户和合作伙伴。让我们一起以微博之力，让世界更美!
这条发布于重要时刻的微博显得缺少文采，四平八稳，有些无趣。即使在这样的时刻，曹国伟也牢牢坚持着他的个人风格。而他缔造的微博强化的逻辑下，人们更喜欢追逐那些能说出漂亮话和深刻真理、个性非凡的人物。但曹国伟展露出的是微博并不推崇的那种气质。
微博上市前，曹国伟与纳斯达克高管交流。
发动机与刹车片
微博上市近一个月后，曹国伟接受《博客天下》的采访。他眼睛充着血：不到6点起床，从位于上海的家中搭早班飞机来北京，参加 政府方面 的会议。与那些因从不离开办公室而增添传奇色彩的同行不同，在情况允许的时候，曹国伟会尽量赶回上海与家人共度周末。
他不久前戒了烟，他从1984年开始抽烟，烟龄有30年，这是他毅力的一个小小佐证。采访地点在中国企业家俱乐部，周围陈列着企业家成员的照片，与穿着藏族服装的马云、打扮成唐僧的俞敏洪和拿着台球杆摆出滑稽动作的柳传志相比，曹国伟只出现在正式的合照中，西装革履，不易辨认。
他的履历相比之下也正常而平稳。与那些有过拼搏励志故事的同行不同，除了大学时代带领室友们经营的小生意，曹国伟没有创业经历，一路从专业精英做到职业经理人。他很难被一语描摹，低调而不爱自我表达，更像是一个高级白领，这个职业形象已经成了他不自觉的习惯。
他的大学辅导员张力奋也评价，曹国伟不是一个对未来有特别长远规划的人。 他不会规划在5年之后要做什么，但他一直在想一个问题，我如何把眼前的事情处理好。在变化多端的场景下，他有适者生存的能力。 张力奋说。
曹国伟对《博客天下》承认，他对自己的私事包括职业发展确实不喜欢做太多的规划，但对于公司和产品，他一直都在做长远的规划和战略。 对用户来说，一个优秀的互联网产品是非常简单的，需要满足一个清晰清楚的需求，这样的产品才会有很强的传播性。 曹国伟说。
在这种说不清道不明的 感觉 背后，有曹国伟作为上海人的精明和他在80年代的复旦及后来的职业生涯中培养出的敏锐商业嗅觉。
曾负责新浪博客产品、后成为盛大文学CEO的侯小强说，曹国伟作为一个财务出身的人，能对商业逻辑有如此好的把握，这出乎他的意料。他认为通常做CFO的人，会过分理智，过分考虑得失，但运营整个企业需要考虑长远的东西，有时候要冒一点风险。曹国伟的转身，在侯小强看来是 刹车片 到 发动机 的飞跃： 哪有开车是靠刹车片的?我认为曹国伟在当新浪CFO的时候起到了刹车片的作用，在当CEO的时候又起到了发动机的作用。
曹国伟声称，他个人人生的重大选择都是靠感觉而定。大学毕业后，他工作了一年就去美国读书，开始读新闻专业，但为了就业而转学财会专业。毕业后，班上的其他5个中国同学都去了华尔街做税务，而只有他飞到西部的硅谷，正好迎来了硅谷的腾飞期。在1999年考虑跳槽的时候，他选择加入新浪。这被认为是他的一次重大决定，他对《博客天下》说： 有美国背景的CFO其实很少，像我们这种人到今天仍有一定的稀缺性。所以当时加入新浪的时候，我没有具体想之后该怎么样。
当年曹国伟的复旦同寝室同学，现任南方报业传媒集团副总编辑、南都报系总裁曹轲认为，进入新浪是曹国伟人生中做出的最重要的决定之一 ， 如果不是进新浪，也许他现在只是万千个优秀会计师中的一个 。
这个人好像从来没有 彼可取而代之 的雄心壮志，新浪这个公司也是如此，没什么攻击性，有时被评价为 缺乏创新性 、 稳重有余，进取不足 。但也是在日积月累的步步为营中，曹国伟和新浪都成长为中国互联网界不可忽视的力量。
曹国伟曾说，将来要写回忆录的话，一定会从一个晚上的聚会写起。他说的聚会发生于2009年9月28日晚上，新浪公司的中高层齐聚北京健一公馆，等待给聚会的主角曹国伟一个惊喜。这天，曹国伟刚刚宣布新浪管理层收购，同时也迎来自己加入新浪的十周年纪念日。
在这个隆重的曹国伟新浪十周年庆祝Party上，他获赠一套以自己形象设计的十周年纪念邮票。平时不怎么喝酒的曹国伟难得地喝了不少酒，白酒也许有七八两，到尽兴处还用 五音不全 的嗓音唱了几支歌。
9月28日的管理层持股使曹国伟的身份发生了新的改变。他从一个由CFO一路升迁为CEO的纯粹经理人，变成了新浪公司的控制者，从打工者变成掌控公司的真正的老板，从管家变成了东家。
2009年管理层持股其实只是曹国伟在新浪掌权之路的一个标志性仪式，从2004年，兼任COO(首席运营官)起，曹国伟就开始逐渐变成新浪内部 低调的实权派 。
美国东部时间4月17日早晨，在纳斯达克上市敲钟前，微博董事长曹国伟步入媒体室与国内媒体进行电话会议前，和同事击掌相庆。
2005年，曹国伟兼任总裁和CFO，在他的主导下，新浪推出了第一个有影响力的社交产品：博客。2006年，曹国伟正式接任汪延担任新浪CEO。曹国伟说在决定担任CEO之前，他挣扎了半年。因为要做新浪的CEO的确是个苦差事，作为一个有媒体基因同时股权分散的公司的CEO，曹国伟必须平衡用户(网民)、客户(广告投放商)、员工、董事会和政府的多方利益，每一方的诉求都有所差异。
曹国伟最终决定担任新浪CEO，继续在新浪做下去。他刚一上任就成立了 互动社区事业部 ，布局社交产品。微博的前身 朋友 ,就是由这个互动社区事业部开发的社交产品之一。
管理层持股给了曹国伟更多的施展空间，他不用再像少年时练体操一样，在短期利益和长线投入的矛盾间把握艰难而微妙的平衡，而是可以更加从容地放手布局未来的发展战略。他的重点显然是 微博 ，这是曹国伟一手缔造的产品，是被侯小强称为不具攻击性的、优雅从容的 贵族 新浪最令人兴奋的产品。
新浪最早也是一个媒体，而曹国伟新闻出身和媒体工作的经历又强化了它的媒体特征。选择微博也是他对传媒理解的结果。可以说没有曹国伟的话，新浪可能没有微博。 曹国伟的大学同学、光线传媒总裁王长田说。
曹国伟自己则喜欢另一种含蓄内敛的说法，他自称是有媒体情结的互联网公司CEO。
在复旦大学广电班毕业后，曹国伟曾经在上海电视台担任过一年的记者。在后来的一次视频采访中，曹国伟曾经随口指出，对方的机位设置有问题。但曹国伟如今要做的，却是在拥有媒体基因的新浪公司实现向技术和产品的转型。
从微博建立之初，曹国伟就想在比较成熟的公司体系里用创业机制做出一个新业务。他认为微博成功的一个关键是，从成立之初，新浪就在用独立的团队、独立的思维方式、独立的激励体系和创业体系做这个产品。
影响微博未来的另一股重要势力是阿里巴巴。在2013年，4月29日，阿里巴巴集团通过其全资子公司阿里巴巴(中国)，以5.86亿美元购入微博公司(微梦创科)发行的优先股和普通股，占微博公司全稀释摊薄后总股份的约18%。另外，新浪授予了阿里巴巴一项期权，允许阿里巴巴在未来按事先约定的定价方式，将其在微博公司的全稀释摊薄后的股份比例提高至30%。2014年3月14日，阿里巴巴行使期权，将其在微博持股比例提高到30%。
微博和阿里的这次战略合作酝酿半年，历经46次谈判。在接洽之初，百度和阿里曾同时向微博伸来橄榄枝，百度的条件甚至好于阿里。但曹国伟最终还是选择了和马云合作，因为他判断微博生态系统和淘宝生态系统有更多的亲和性。这两个平台都是有大量内生用户创造内容的平台，阿里可以借由微博获得移动互联网的入口，而微博则可以借由阿里，打通移动支付，曹国伟认为这是未来微博商业化的关键。
曹国伟说，他与马云在淘宝刚开始的时候就有接触，私底下也是朋友。他曾为此事跟马云谈了很多次，但不愿意多谈细节。 这种大的交易不是几个简单场合就能敲定的，其实没有很多戏剧性的东西。大的合作一定是两家公司之间有很强的相互诉求，除此之外还要看缘分。
2013年8月14日，完成了战略合作的阿里和新浪高管在杭州西溪湿地边的太极禅苑进行了交流。这所会馆由马云和李连杰共同出资合建，到当年的9月10日才会正式营业。
在临水的房间里，四十多人围坐在长条形的餐桌前，马云和曹国伟各坐一端。马云身旁是阿里集团CEO陆兆禧，曹国伟的左右手则各坐着微博CEO王高飞和新浪集团首席运营官杜红。曹国伟和马云先后发言，他们一致表示，微博未来的发展不会以短期盈利为目标。 到现在为止，我们都不觉得利润是第一位的，我们还是觉得用户的平台是第一位的。 曹国伟说。
在临水的美景旁，隔着长长的餐桌，细节的业务交谈当然是不合时宜的，马云现场还即兴表演了一个小魔术。
4月17日，美国纽约，曹国伟在纳斯达克敲钟后等待开盘。
很少喝酒，从不低头
一贯以理性示人的曹国伟偶尔也会表露出感性和 不严谨 的一面。1988年毕业分别时，曹国伟曾抱着好友李枫痛哭，就连金英实等女同学都感到惊讶， 我从来没见过一个男生会哭得那样痛心。
但这是众多故事中的特例。中学、大学的老师和同学对他的记忆更多是性格内敛。
1978年，曹国伟参加了 文革 后上海第一届小升初考试，进入当时最顶尖的上海中学，此后六年中一直住校。
曹国伟回忆，上海中学的严格教育奠定了他的性格，也让他打下了很好的英语基础。在高中班主任米庆身眼里，他是一个聪明的学生，学习很悠哉，但成绩又很好， 只需花十几分钟的时间就能完成别人半个多小时乃至更久才能做完的作业。 那时候，他写的文章逻辑性比较强，但不算有文采，不是很特别。这与他后来的行事风格非常相似。 他很沉稳，温和，从来没有感情的大起大浮。 米庆身回忆说。
这种沉稳的做派此后一直跟随曹国伟。大学时代同住一个宿舍室友、现任投中资本董事总经理的马峻认为，曹国伟情感很稳定，不爱发泄。 曹国伟很少喝闷酒，他心理承受能力很强，没见过他焦愁，他个性很强的，不会轻易低头。
高中毕业后，曹国伟考入复旦大学新闻系8413班。大学时的曹国伟做事果断，不到处问意见，决定后也不会后悔。极少情况下，当他压力大的时候，会偶尔打电话时向朋友说一句 这件事压力很大 ，但说完便收口，绝不再提。 他绝不抱怨，很少和朋友倾诉，总是自己承担。 马峻说。
毕业后，马峻比曹国伟晚一个学期出国，申请学校等事都由曹国伟帮忙完成。马峻的钱不够交满学费，曹国伟还主动借给马峻两千美金， 钱是他自己家里的，还有他打工得来的。 马峻说，由于低调，陌生人会觉得曹国伟冷冰冰的，但其实很大气很仗义，跟熟人在一起也很活跃。
校园时代，曹国伟留着演员秦汉式明亮的分头，戴一副黑色帅气的墨镜，白色T恤的立领高高顿起，穿牛仔喇叭裤。 他把领子翻起，很有点高仓健的范儿 ，曹国伟的大学同学史海伟至今记得第一次见曹国伟时的情景，当时他们一同上大一的公共英语课A+班。
从大三开始，曹国伟考入新成立的新闻系广播电视新闻班，并担任班长，组织同学活动、旅游等。直到现在，同学聚会时他都会尽量参加，并且爱主动承担准备工作。但曹国伟算不上大学里的风云人物。
他不是最优等的学生，他只拿过学院的二等奖学金。他也不是最乖巧的学生，他上课爱睡觉，常常翘课，曾用上课时间前往江西三清山和四川九寨沟旅行拍照。
曹国伟所在的复旦新闻学院8413班人才济济，如今担任光线传媒总裁的王长田和上海捷信广告公司董事长顾刚等，当时都是学校里的活跃分子。曹国伟的舍友,如今的上海报业集团党委书记、社长裘新成绩出众，又是学生干部，且常在校刊上发表文章;舍友李光斗则代表复旦大学参加过亚洲辩论赛并获得冠军。李光斗现今是华盛智业 李光斗品牌创始人。
作为班长，曹国伟被他所有的大学同学记住的特点是喜欢摄影。大学开学后不久，担任复旦大学摄影协会会长的曹国伟就开始在宿舍做起冲洗照片的小生意。他带着舍友们一起，把复旦大学学生宿舍6号楼一层136宿舍的窗户遮起来。这个30平米的空间成了他日后商业生涯的重要启蒙地。在这个私密的黑室里，曹国伟掌控着整个流程，尤对照片成像所需的曝光时间做精准快速的决策，他的6个舍友则负责放定影液、显影液和烘干照片等。
由于摄影协会拥有校方经费资助的冲洗照片的整套设备，在几乎无成本的投入下，曹国伟以比冲洗店便宜一半以上的价格，吸引暑假出游的复旦学生前来冲洗照片，冲洗业务持续了将近三周，曹国伟和舍友因此小赚了一把，他们用挣来的钱去吃6毛钱一块的排骨。
大学时代，另一处显示曹国伟狡黠的事例是，复旦新闻学院的暗房并不允许学生私用，曹国伟和同学会在上摄影实践课时顺便捎带小瓶子进去偷倒洗照片的药水。裘新告诉《博客天下》： 爱好人人都有，但不是人人都能在爱好中发觉商机。
但这位总是扛着海鸥相机、又精于人情世故的大学生，总让不熟悉他的人有一种淡淡的距离感。同学马峻告诉《博客天下》，曹国伟 不太喜欢抛头露面，除了通知班级公告等必须做的事之外，他很少上台发言。
史海伟对《博客天下》评价说： 他(曹国伟)更像是一个独行侠，跟他不是很熟的人，会觉得他很神秘。但你又不可能忽略他的存在。 当《博客天下》记者转述史海伟的判断时，曹国伟像一个小孩子一样非常诚实地回答记者： 那是因为我经常不上课出去拍照片，所以他们觉得我神秘。
曹国伟很少出现在公众场合，他几乎不参加任何流行的课外活动 写诗、辩论、演讲和舞会等，他通常只在教室和食堂密集出现。他甚至不常展现喜怒哀乐。
曹国伟的辅导员、现任FT中文网总编辑张力奋认为，曹国伟不是一个最出色的演讲者，不是一个特别陶醉于表达的人，他更多的是一种内韧，他是一个比较有定力的人，这可能决定他现在做事情的风格，遇到困难和挫折，怎么保持定力很重要，很多人在做大事时，会把事情越做越复杂，但曹国伟摆脱了这个 陷阱 ，把大事做得简单、明细，是他非常好的能力，他通常悄悄地把事情做了。
王长田告诉《博客天下》，曹国伟不轻易吐露秘密也善于替人保守秘密： 向他吐露秘密，不用担心他外传，新浪的一些具体事情他也从来不会说。
冷静、准确、稳、精细、周密 ，王长田用了一连串的形容词来评价曹国伟。对比来说，王长田称自己是个冲锋求快的人，他喜欢开保时捷，曹国伟则更青睐奔驰、丰田。曹国伟最初看到王长田的保时捷曾惊奇地说: 你怎么买这种车?座椅那么硬! 王长田随口应道: 跑得快。 曹国伟则追问: 要那么快干吗呢?
留学期间的曹国伟。
安全而隔阂的距离
曹国伟读大学的1980年代，文化正在复兴。当时的学生们热衷听罗大佑的《光阴的故事》、邓丽君的《我只在乎你》、苏芮的《酒干倘卖无》，或者读苏晓康等的《河殇》，看刘晓庆演的《原野》等。在 文革 之后，人们刚从改革开放的欣喜中舒缓开来，新鲜的市场经济正处于起步阶段。1984年，中国才开启公司元年。曹国伟和他的同学们正从话语和思维体系上向旧时代告别。
1985年，正值复旦大学校庆80周年，校方希望出一些可作纪念的东西，辅导员张力奋提出办一份学生刊物《复旦风》，很快得到校方支持并获得拨款。曹国伟的同学裘新在其中发表了一篇文章，描摹了1980年代中期自由度比较高、各种学派自由流动的学校里面学生的状态和心态。 文字叙述措辞非常新，我们刻意营造一种我们觉得我们能够自由呼吸的氛围。 张力奋对《博客天下》说： 一个社会如果语言不进步的话，很难有思想和自由的思考，学术和自由也无从谈起。 他说，《复旦风》第一个要做的事，是要呈现跟我们以前受的教育不一样的文字，说一些应该说的思想，依托新的、比较平实的有生命力的语言来表达思想。
曹国伟在创刊号的封二上刊登了自己拍摄的一组照片。但从未在上面发表文章。某种程度上，他既受当时风潮的影响，也努力独立于风潮之外。他不喜欢谈论政治，但也从不检举揭发那些 活跃分子 。他的室友马峻在接受《博客天下》采访时评价说， 他没有跟风赶 时髦 的事。那时候 时髦 的是像哲学系学生大谈思潮。我们都会把尼采的作品、《河殇》等书摆在书架上，而曹国伟很少这样。他不是不思考这些问题，而是对政治不太热衷。
一名要求匿名的同学说： 我们那个时候还处在讨论小商贩被不被允许的时代。我相信曹先生和我们一样，也受到了时代的波动，也在不断地调整。 他认为曹国伟是一个 很有原则也有灵活性的人，他有运动员的性格，这贯穿他成长过程的始终 。
如今，曹国伟仍然像当年一样，避免使自己陷入宏大社会叙事的漩涡中。被《博客天下》问及他当年的思想倾向时，他避而不谈： 班上能写会道的人太多，轮不到我，我也不喜欢参加人多的活动，我经常回家，不出现在学校。
王长田说，在微博推出之初，曹国伟曾一脸淡定地向他介绍微博，王长田问: 140字?140字能说什么? 但曹国伟仍然冷静地说，他相信微博会成功，并坚信微博可以改变世界。然而，在接受《博客天下》采访时，他主要强调自己感受到的责任感。曹国伟不愿意使用 使命感 一词来形容他做微博的动机。 我没想得这么大 ，曹国伟说， 但在过程中，我们发现它的确对社会有现实的意义。增加了社会的透明度，让社会的信息更加对称。 随后，他也承认，在感受到做微博的责任感的同时，这个产品的确让他产生了成就感。几天之后，他又神情认真地对《博客天下》承认： 微博对中国的影响还是很大的。
侯小强评价说：曹国伟是一位有情怀和理想的企业家，他创造的微博产品也是如此。 微信挺了不起的，是跨时代的伟大的产品，但你说到有理想和有情怀，对国家的影响力上，微信和微博不是一个层面的事。微博对中国社会影响更大。 侯小强说。
但曹国伟本人不轻言理想，关于理想、思想、偶像，这些事他都不会主动去谈，追问之下他也不说。他不是那一类把赤忱之心搁在空气里烧给人看的人。曹国伟的谨慎既出自性格，也有现实原因。微博成为中国舆论环境中不可忽视的力量，政策上的风险随之而来。
5月22日，在密集工作的午间休息时，曹国伟接到了一个电话。 哦，还有这样的事? 他语气沉稳地说， 那我打电话跟微博那边说下，你把账号信息用短信发给我吧。 过了会儿，曹国伟给微博CEO王高飞拨出一个电话： 喂，高飞啊，你去看下一个FM1601和一个叫羊羊竹的账号，他发了吉祥航空迫降的消息，看看是怎么回事。
政府部门对微博的态度也急剧变化。
2009年微博刚出世时，新浪除了邀请明星助阵，也曾试图联系政府部门。新浪地方运营管理中心兼政府事业部副总经理李峥嵘说，当时，大部分政府部门拒绝使用。青岛市政府也回绝了开通账号。然而，近两年后，2011年7月，青岛胶州湾跨海大桥举行通车仪式，市政府按照以往方式请电视台和报纸等媒体进行报道，就在央视现场直播临近结束时，一名网友发现桥头大片松动未拧紧的螺丝，立刻发布微博质疑。消息迅速在网上蔓延，而当地官员却对此一无所知，直到新浪将此事通知他们。4天后，青岛市政府召开新闻发布会，按照以往的套路有序地进行，然而面对网络上铺天盖地的评论，新闻发布会的声明未起到作用。该市政府最后找新浪帮忙开通了微博。
在2009年底，新浪就开通了 政务微博 。到2013年底，整体微博数量达到10万多，其中机构微博7万多，认证的公职人员3万多人。新浪网副总编辑周晓鹏说，曹国伟在谈论政务微博时，曾表示微博应该提供更多的服务给政府部门使用，让微博成为政府可以给民众提供社会服务的平台。与对待所有其他关键事务时一样，曹国伟避谈政治，也谨慎地处理可能的风险。他与媒体的交谈始终保持着一种安全而隔阂的距离。他讲的话都经过深思熟虑，滴水不漏。他也不肯迎合时下媒体和公众对 故事 和戏剧性的癖好，他告诉《博客天下》： 我知道媒体想要什么，但我就是不想讲故事，我也不喜欢看。
他时刻像坐在汽车后座上的机警乘客那样，随时关注着可能的误差，防止世界运行超过他所能接受的范围。他务实，富有行动力，符合常理，因而也缺少那种让大众着迷的极端魅力。他和那些任性、激烈、古怪的天才式的创始人有着天然的距离感，因而也不会招致过分的热爱或厌恶。然而正是这种温和的性格，让他成为一个值得依仗的角色。
笑不一定要表现在脸上。 他说。
曹国伟(前排左三)和室友与日语系女生的合影。
对话
曹国伟：微博是刚性需求
博客天下：您觉得微信的崛起对微博的发展有什么影响?
曹国伟：微博在发展中间是有一个转向的。开始希望它能有更多社交网络的属性，但当微信发展起来后，社交网络属性的拓展比较难，我们就更加专注地发展社交媒体的属性。
博客天下：您如何看待微博和微信之间的竞争?
曹国伟：我觉得这里面没有任何直接竞争的关系。微信用得比微博多这很正常。因为微信是一个移动通信产品，微博是一个获取内容，媒体属性的产品、你说是中国移动的收入大还是中央电视台的收入大。
通信属性每天都要用，而不看电视你也不会死。媒体属性是刚性需求，但使用的频率没有通信高。
博客天下：这两个产品有哪些重合的部分?
曹国伟：微博里面也有通信也有IM(即时通讯)，分清这里面的主要属性和从属属性非常重要。公开的媒体性是微博的属性，私密的通信是微信的属性。在微信你也有媒体内容的创作和转发，微博里面也有私信、通信的需求，但是主次是很重要的。媒体性的东西在微博上的传播效率肯定比微信高很多，在微信上通信效率也比微博高很多。在微信出来前，微博就有私信，但私信的使用率从来就没有超过10%。
博客天下：您什么时候注意到微信?
曹国伟：一开始就注意到，而且肯定会给我们带来一些压力。当时我们也在注意这一块，但回头看，在微博里把通信做得很强不太可能，这本身由产品机制和用户使用习惯决定的。比如你在广场上把私密的交谈做得很强，这不太可能。同样的，在一个私密的房间里聊天，突然一个人跑到台子上大叫大喊，这种事情也很少。
博客天下：您怎样看待微信这个产品?
曹国伟：我觉得微信做得很好。腾讯公司的基因就在通信和社交上面，所以它做得好是很正常的。我们的基因强势在媒体上，做社交媒体是可以的。新闻门户是把传统媒体聚合起来给大家看，博客是发动能写稿子的人来创造内容，但博客的问题在于自己无法传播，你要么是编辑推荐，要么是在搜索引擎上搜。而有了微博之后，(用户)不但可以创造内容，还可以传播内容，这就是媒体革命性，从1.0到2.0到3.0，微博才是真正的新媒体。
博客天下：您如何看待张小龙?
曹国伟：张小龙我听说过，但我不认识他，不能乱讲。（《博客天下》杂志）
